Sy Richardson nació en Cincinnati, Ohio, y creció en Chicago, Illinois. Empezó a cantar a los doce años y grabó su primer disco con Lil June y los Januarys a los dieciséis. Sirvió dos años de servicio militar en la Marina de los Estados Unidos. Richardson se graduó en la Universidad de Boulder con una licenciatura en Periodismo Publicitario. Después de un breve período en varios periódicos de Colorado, eligió convertirse en actor y se unió a la Heritage Square Opera House.
Coprodujo y dirigió el documental, su dirección de "South Of Where We Live" ganó una de las tres nominaciones en los Premios de Imagen de la NAACP en 1988. Summers In Suffolk fue nominado tres veces para los premios de imagen de la NAACP en 1996. Passing ganó dos de las diez nominaciones de la NAACP en 1997.
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