D. B. Woodside (de son vrai nom David Bryan Woodside) commence à se passionner pour la comédie au lycée et fait partie d'une troupe de théâtre. Il débute sa carrière en jouant dans la deuxième saison de Murder One.
Il tourne ensuite dans The Practice : Bobby Donnell & Associés (The Practice), Snoops, JAG, The Division et Deuxième chance (Once and Again). Au cinéma, il tournera dans les films The Temptations et Roméo doit mourir (Romeo Must Die).
Au début des années 2000, il joue dans la série Buffy contre les vampires, puis il incarne Wayne Palmer dans 24 heures chrono (24).
Il vit en couple avec Golden Brooks. Ils ont une petite fille prénommée Dakota qui est née le 1er septembre 2009.
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