Leon Phelps se caractérise par sa grande connaissance des choses de l'amour et du sexe. Quotidiennement, il abreuve les ondes radiophoniques de Chicago de ses bons conseils au sein de son talk-show : un programme consacré aux problèmes amoureux qu'il lui est entièrement dédié. Leon a toujours réponses à tout, ce qui en fait une véritable star, un sex-symbol irrésistible pour toutes les femmes de la ville, the Ladies Man. Mais à la suite d'une émission, et surtout d'un dérapage de la part de Leon à l'antenne, celui-ci est licencié. Plongé dans un profond désespoir d'une condition sociale qu'il n'avait jamais connu jusqu'alors, Leon reçoit alors une lettre d'une de ses ex, l'invitant à renouer leurs tendres relations, et lui faire profiter du même coup de sa belle fortune.