Très jeune, Terry a su équilibrer l'art et l'athlétisme, accumulant de nombreuses récompenses au lycée pour ses talents d'artiste. Après avoir achevé ses études, il reçoit une bourse d'excellence d'art pour s'occuper de l'université occidentale du Michigan où il a poursuivi son autre amour, le football. Après deux ans de football au lycée, la NFL l'appelle en 1991, pour jouer avec les RAM de Los Angeles. Puis il enchaîne San Diego (1993-94), les Red Skins de Washington (1995-96) En 1996, Terry Co-écrit, Co-produit et réalise son premier film indépendant. Il se retire de la NFL en 1997 après un passage chez les Eagles de Philadelphie et déménage à Los Angeles afin de promouvoir sa carrière artistique. Mais il commencera à jouer des videurs de boite de nuit, jusqu?en 1999 ou il auditionne pour une nouveau sport extrême appelée « Battledome ». Puis en 2000, Terry fait son grand début sur les écrans dans "le 6ème jour" puis il enchaine les films à succés Friday, White Chick.

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