Keenen Ivoire Wayans est le membre de la famille le plus entreprenant. Ses frères et soeurs Damon, Kim, Shawn, et Marlon, tous ont travaillé avec Keenen dans sa spectaculaire carrière. Diplômé de l'Institut Tuskegee, Keenan entre dans le monde de la comédie en tant qu'artiste de One Man Show. Mais se qui l'a vraiment permis de décoller c'est quand 1988, il écrit et réalise « I'm Gonna Git You Sucka ». Les projets de Keenen Ivoiry pour le début des années 1990s n'ont pas maintenu la qualité ou la rentabilité de son travail précédent, pourtant il reste une présence performante puissante.

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