Gary Anthony Williams voit le jour au sein d'une famille d'acteurs : ses parents Gloria Edwards (décédée en 1988) et Dick Anthony Williams sont comédiens principalement pour le théatre et la télévision. Pourtant, il ne montre pas d'intêret particulier à la profession d'acteur dans sa jeunesse, jusqu'à ce qu'une erreur informatique dans les dossiers du lycée ne l'envoie en cours de théatre (il avouera plus tard avoir été trop fainéant pour demander à changer d'option), un hasard qui fera naître chez lui une passion pour la comédie. Gary rejoindra une célèbre troupe d'improvisation d'Atlanta, Laughing Matters, avant de tenter sa chance à Los Angeles, où il décroche son premier rôle à la télévision dans un épisode de la série Dans la chaleur de la nuit (1990). Parmi les séries dans lesquelles est apparu Gary figurent Profiler, NYPD Blue, Les Experts ou encore Le Monde de Joan. Depuis l'arrêt de Malcolm, il apparaît régulièrement dans la série Boston Justice.

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