Il commenca sa carrière de comédien à Washington, DC à l'âge de 14 ans, et comme tout mineur, sa mère l'accompagné aux représentations du soir. Dave Chappelle est le créateur et hôte du nouveau spectacle de « Chappelle » qui débuta le 22 janvier 2003. Dave a été considéré comme l?un des meilleurs comédiens en Amérique. Il a la distinction de briller dans son propre show sur HBO. Travailleur au noir comme écrivain pour la télévision, Dave a aussi paru dans plus de 11 longs métrages comme Les Fumistes, Undercover Brother.

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