Bill a fait ses études à Séton Hill dans le New Jersey et à Rutgers University dans laquelle il a été diplômé en Economie mais malgré tout, ses amis l'ont toujours poussé à devenir comédien. Pour leur faire plaisir, Bill s'inscrit à un concours qu'il remporta et lors d'un spectacle à l'Apollo, il fût remarqué par Bernie Brillstein et Russell Simmons qui le programmèrent dans le Def Comedy Jam sur HBO. Par la suite, il anima une émission sur MTV et il est maintenant correspondant officiel pour le réseau MTV. Il fait ses débuts dans le monde cinématographique en 1997 face à Larenz Tate et Nia Long dans la comédie romantique "Love Jones".

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